Kaczyński được bầu làm thượng nghị sĩ trong cuộc bầu cử ngành lập pháp Ba Lan tháng 6 năm 1989, và trở thành phó chủ tịch Công đoàn Đoàn kết. Trong cuộc bầu cử nghị viện năm 1991 ông được bầu vào nghị viện như một người không đảng phái. Tuy nhiên, ông được ủy ban bầu cử Center Civic Alliance ủng hộ, một tổ chức liên hệ mật thiết – nhưng không đồng hóa - với đảng chính trị Porozumienie Centrum (Center Agreement) do người anh em song sinh lãnh đạo. Ông cũng là cố vấn chính và người ủng hộ Lech Wałęsa khi ông này trúng cử tổng thống Ba Lan trong tháng 12 năm 1990. Wałęsa đề cử Kaczyński làm bộ trưởng an ninh trong Phủ tổng thống, nhưng sa thải ông năm 1992 do xung đột liên quan tới chính phủ Jan Olszewski.

Kaczyński làm chủ tịch Phòng Kiểm soát tối cao Cộng hòa Ba Lan (Supreme Chamber of Control of the Republic of Poland = Najwyższa Izba Kontroli, NIK) từ tháng 2 năm 1992 tới tháng 5 năm 1995, rồi sau đó làm Bộ trưởng Tư pháp và Tổng công tố viên trong chính phủ Jerzy Buzek từ tháng 6 năm 2000 tới khi ông bị sa thải trong tháng 7 năm 2001. Trong thời gian này, ông rất được lòng dân vì thái độ cứng rắn chống tham nhũng.

Luật pháp và Công lý

Năm 2001 ông lập đảng chính trị bảo thủ Luật pháp và Công lý (Prawo i Sprawiedliwość – PiS) chung với người em song sinh Jarosław. Lech Kaczyński làm chủ tịch đảng từ năm 2001 tới 2003. Hiện nay, người em ông làm chủ tịch đảng này.

Thị trưởng Warszawa

Năm 2002, Kaczyński được bầu làm thị trưởng thành phố Warszawa trong một chiến thắng áp đảo. Ông bắt đầu nhiệm kỳ của mình bằng việc khai chiến chống tham nhũng. Ông hết sức ủng hộ việc xây dựng nhà bảo tàng cuộc nổi dậy Warszawa, và năm 2004 ông bổ nhiệm một nhóm người nghiên cứu lịch sử để ước tính các thiệt hại vật chất do người Đức gây ra cho thành phố trong thời kỳ thế chiến thứ hai (một ước tính 85% thành phố bị hủy hoại trong cuộc nổi dậy Warszawa) như một sự trả lời trực tiếp cho các đòi hỏi tăng cao từ những người Đức bị trục xuất khỏi Ba Lan sau thế chiến thứ hai. Nhóm chuyên gia nói trên đã ước tính các thiệt hại của thành phố lên tới mức ít nhất là 45,3 tỷ euro (54 tỷ dollar Mỹ) theo thời giá hiện nay. Ông cũng ủng hộ việc xây dựng nhà bảo tàng các người Do Thái Ba Lan ở Warszawa bằng việc cấp đất cho dự án.

Kaczyński đã 2 lần cấm diễu hành đồng tính ở Warszawa năm 2004 và 2005, ở địa phương gọi là Parada Równości, cho rằng đơn xin diễu hành của các người tổ chức đã không được nộp cách hợp thức[9]. Ông cũng nói rằng mình không tôn trọng quyền biểu tình của các người đồng tính luyến ái: "Tôi tôn trọng quyền biểu tình của các anh với tư cách những công dân, nhưng không với tư cách những người đồng tính luyến ái."[9] Ngoài ra, ông cũng e ngại cuộc diễu hành sẽ khuyến khích "lối sống đồng tính luyến ái" và phàn nàn là cảnh sát đã không sử dụng đủ lực lượng để phá vỡ cuộc diễu hành "Tại sao lực lượng (cảnh sát) đã không được dùng để phá vỡ một cuộc biểu tình bất hợp pháp?".[9][10] Kaczynski coi các người tổ chức cuộc diễu hành đồng tính luyến ái là những người đồi trụy tình dục.[11] Năm 2004 các đối thủ của ông gọi hành động của ông là trái hiến pháp và ông bị Ban quản trị Mazowieckie Voivodeship – cơ quan chính thức giám sát thị trưởng chỉ trích nhiều lần. Năm 2005, ông cho phép làm cuộc phản biểu tình "Parade of Normality." (diễu hành của người bình thường)[12]

Năm 2007, Ba Lan – do Kaczyński đại diện bị Tòa án Nhân quyền châu Âu xử vi phạm quyền tự do lập hội bởi điều 11 của Công ước châu Âu về Nhân quyền (European Convention on Human Rights).[13][14][15]